En mayo de 1965, con Roger Kellaway al piano en sustitución de Scott, Wes grabóBumpin', un disco similar al anterior en el que imperaban los temas a medio tempo y con un exceso de orquesta. Las versiones de “A Quiet Thing”, “Con Alma”, “A Shadow of Your Smile” o “Here’s That Rainy Day” mostraban claramente el camino que seguía el innovador guitarrista con respecto a las modas más influyentes de aquellos años, donde el jazz fluctuaba entre la “libertad controlada” del quinteto de Miles y el free jazz que tomaba cuerpo en algunos músicos como Ornette Coleman.
Tras un breve paréntesis, que incluyó una gira por los EE.UU., Wes se reunió con el trío del pianista Wynton Kelly (Kelly, Chambers y Cobb), y de esta experiencia surgieron dos magníficos álbumes grabados en el "Half Note" de Nueva York durante el verano de 1965: Smokin' at the Half-Note y Willop Weep for Me.
Poco tiempo después, en el mes de diciembre, Wes entró en el estudio para grabar uno de los elepés más importantes de su carrera musical: Goin' Out of my Heat, que en 1966 fue galardonado con un premio Grammy. Para el álbum, Wes contó con la colaboración del pianista de Miles Davis, el jovencísimo Herbie Hancock, además delfreelance francés George Duvivier, el batería Graddy Tate y una importante orquesta de vientos. El resultado fue un disco magnífico, grabado sólo cuatro años antes de la repentina muerte del guitarrista, con el que Wes alcanzó el cénit de su carrera y el total reconocimiento en el ámbito del jazz y de la música norteamericana. Entre los temas sobresalientes que incluía el elepé, destacaron “O Morro”, los blues “Naptown Blues” y “Twisted Blues”, la balada “It Was a Very Good Year” o el que daba el título al trabajo, “Goin’ Out of My Heat”.
Los dos siguientes álbumes con Verve -Tequila y California Dreaming- también se encuentran entre lo más destacado de la discografía de Montgomery. Tequila contó con la participación de George Devens, Ron Carter, Ray Barretto y Graddy Tate y se convirtió, a la postre, en uno de los trabajos más importantes del guitarrista en toda su carrera. Fue un disco íntimo y majestuoso con piezas como “Little Chid (Daddy Dear)”; “What the World Needs Now Is Love” y “Wives and Lovers” -ambas deBacharach de quien Wes era un ferviente seguidor-; “The Big Hurt” o el tema deJobim “How Insensitive”, impregnadas de toda la técnica y sensibilidad del guitarrista. El tema que daba título al álbum, “Tequila”, una canción en el ámbito del rock’n roll, también fue excelentemente versioneada por Wes. Por otro lado,California Dreaming, un álbum algo inferior que el anterior pero en una línea similar, contó con el equipo musical básico de Tequila, aunque se introdujeron algunos cambios, como la sustitución de Carter por el contrabajista Richard Davis o la incorporación de los guitarristas Casamenti y Pizzarelli. La estrella del disco fue indudablemente el tema “California Dreaming”, popularizado en los sesenta por el grupo californiano The Mamas and the Papas.
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