También para Riverside y con la producción de Keepnews, el guitarrista grabó comofreeland algunos buenos discos, caso de Work Song (con el cornetista Nat Adderley) y West Coast Blues (con el saxofonista Harold Land). Además, y de nuevo de la mano de Cannonball Adderly, grabó con el grupo The Poll Winners, del contrabajista Ray Brown, una vez que Shelly Manne y Barney Kessell se habían marchado. Indudablemente, Wes era un recambio de lujo para la guitarra de Kessel. El disco se tituló Cannonball Adderley and the Pollwinners (1960) y contó con la colaboración de Victor Feldman, al piano y Louis Hayes, a la batería. Al margen de estos significativos trabajos, Wes publicó otro disco en solitario, Movin' Along (1960), del que sobresalían temas como “Tune Up” y la balada “Body and Soul”, sencillamente magistral. Por otro lado, volvió a reunirse con sus hermanos a finales de 1960 para grabar The Montgomery Brothers, en el sello Fantasy y, en los dos años siguientes, publicaron los discos de estudio Grooveyard (1961), Love Walked In (1961), donde colaboró el pianista ciego George Shearing, y el álbum directo The Montgomery Brothers in Canada, grabado en Toronto, que incluía los conocidos standars “Angel Eyes” y “On Green Dolphin Street”.
En 1961 editó otro trabajo en solitario, So Much Guitar, junto a Hank Jones (piano), Ron Carter (contrabajo) y Les Humphries (batería), en el que destacaron las piezas “Cottontail” y “Something Like Bags”. A finales de ese mismo año, se unió al mejor vibrafonista de la historia, Milt Jakson, y de tan próspera reunión surgió el elepéBags Meets Wes (1962), donde también participó el trío formado por Wynton Kelly, Sam Jones y Philly Joe Jones, que ejercieron de perfectos parteners de dúo principal.
En definitiva, fue un disco esencial para ambos músicos que incluía temas de la variedad de “Stablements”, “Stairs to the Stars” o “Delilah”. Instalado ya en la cumbre del jazz norteamericano, el guitarrista logró reunir en 1962 un quinteto de auténtico lujo -Johnny Griffin, Wynton Kelly, Paul Chambers, Jimmy Cobb y el propio Montgomery- para grabar en vivo y en California, Full House, otro álbum imprescindible en su discografía.
Hacia 1963, Wes ya había disuelto el grupo con sus hermanos y regresó a Nueva York, esta vez para grabar Boss Guitar, otro disco magnífico en el que participaron Mel Rhyne y Jimmy Cobb, baterista que acababa de abandonar el grupo de Miles Davis. Al poco tiempo, Cobb fue sustituido por George Brown y la nueva formación publicó los álbumes Guitar on the Go y Portrait of Wes. El trío se estabilizó y adquirió una gran proyección en los EE.UU. y Europa hasta que, en 1965, Wes abandonó el grupo y se unió de nuevo a Wynton Kelly, Cobb y Chambers; miembros todos ellos del quinteto de Miles y colaboradores de lujo para los discos del guitarrista.
El primer trabajo de la nueva etapa, especialmente fructífera, de Wes Montgomery con el sello Verve (1964-1966) fue el elepé Movin'. Grabado en noviembre de 1964, Movin' contó con la colaboración de una gran orquesta, más el trío ‘básico’ formado por Bobby Scott (piano), Bob Crannshaw (contrabajo) y Grady Tate (batería). De los temas presentados, fueron especialmente llamativos “Caravan” -en una versión maestra-, “Movin’ Wes Part I” o la delicada obra “Senza Fine”, prueba evidente de la sensibilidad del guitarrista. El disco otorgó a Wes un merecido reconocimiento; la crítica lo ensalzaba y el público lo votaba en revistas especializadas como uno de los músicos más sobresalientes del panorama jazzístico.
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